什么是SMILE
Simplified molecular input line entry specification，简化分子线性输入规范。这应该是目前应用最广最为大家熟知的线性标记法了。下面详细介绍一下这个线性标记法的规则，更多细节请参看 这个网页 。
SMILE规则简介
原子
钠原子： [Na] 氯原子 [Cl] ，然后原子的同位素表示如下 [2H] ，[13C] 。
离子
钠离子：[Na+] 氯离子： [Cl-] 铜离子： [Cu+2] 或者 [Cu++]也是可以的。
离子化合物
点符号 . 表示两个原子之间不成键，比如氯化钠 [Na+].[Cl-] 。
单质
氢气 [H][H] , 氧气 [O]=[O] ，氮气 [N]#[N] ，这里各个原子外面默认用单键连接，然后 = 表示双键， # 表示三键。
上面的氧气和氮气可以简写为 O=O 和 N#N ，但是氢气不行。因为氢原子比较特殊，其是会自动加上的，这是符合我们日常有机化学各个结构式的表达风格，比如双氧水 表达为 OO 即可。关于如何加氢的规则我觉得就不用多说了，学过有机化学的应该是清楚的。这里值得一提的就是方括号里面是不自动加氢的，于是有[H]就是一个氢原子，而[OH2]就是两个氢原子，这是水分子。
有机化合物
接着上面的讨论，一些基本的有机化合物表达式大家应该能猜出了，比如：CCCC 就是丁烷， CCO 就是乙醇。分支的处理：一是整个有机化合物顺序链根据有机化学中学习的IUPAC命名法来；二是圆括号表示分支子基团() 。比如异丁烷表示为 CC(C)C ，新戊烷表示为 CC(C)(C)C ，醋酸表示为 CC(=O)O ，比如那个双键。
环的表示
比如环己烷 C1CCCCC1 ,其核心理念就是后面相同编号的原子连键。比如化合物萘：
其SMILES表达就是：
c1ccc2ccccc2c1
这其中涉及到萘的具体IUPAC编号问题，按照顺时针从右上那个1开始，然后到4之后跳到5，再678，然后中间那两个碳必须跳一下，这个知识就比较冷门了。这里数字1或2可以互换，是任意的。
这个例子还涉及到一个知识点，那就是有芳香性的原子（也就是苯环上的C，或者其他杂环原子ONS等等）都要小写。这样苯你应该知道怎么写了： c1ccccc1 。
立体化学
在双键的两端 /C=C/ 或者 \C=C\ 表示反(trans)双键， 然后 /C=C\ 或者 \C=C/ 表示顺(cis)。
手性我还不是很熟悉，暂时略过。
什么是isometric_smile
isomeric_smile 也就是人们说的 unique SMILE 唯一smile表示，因为其加上了对同位素和手性的表示。也正是因为这种唯一性，某些化学信息数据库以isometric_smile作为化学分子的唯一ID表示。